Historie samotné trofeje sahá až do roku 1892, kdy lord Frederick Arthur Stanley koupil stříbrný pohár v Anglii v Sheffieldu za neuvěřitelných 50 amerických dolarů. O rok později převzali pohár první vítězové hokejového mistrovství Kanady. Dnes má pohár nevyčislitelnou cenu a je zároveň nejstarším pohárem, o který se utkávají sportovci v Severní Americe.

Na rozdíl od profesionálních sportů a vítězných pohárů, na Stanley Cup se vyrývají nejen jména hráčů, ale i jména trenérů a členů realizačního týmu. Od roku 1994 pohár neustále hlídají dva strážci v bílých rukavičkách. V roce 1994 hráči vítezného týmu New York Rangers pohár tak poničili, že od té doby pohár neustále hlídají dva strážci v bílých rukavičkách. Cestují s ním i po celém světě, každý z hráůč vítezného týmu má právo s pohárem strávit jeden den. Pohár byl mnohokrát po bouřlivých oslavách vítezného týmu poničený, zažil mnoho neuvěřitelných příhod - byl v bazénu, v sauně, několikrát ztracený, pohozený vedle silnice, ztracený na letišti.

Pohár vždy pozvedává nad hlavu kapitán vítezného týmu. Vyjímkou byl rok 2001, kdy kapitán týmu Colorada Havelnche převzal trofej, ale jako první Stanley Cup nad hlavu zvedl veterán Ray Bourgue, který na tuto chvíli čekal neuvěřitelných 22 sezón, které odehrál v nejlepší soutěži světa - NHL.

Čeští hokejisté, kteří získali Stanley Cup:

Jaroslav Pouzar:   1984, 1985, 1987 (Edmonton)

Petr Svoboda:      1986 (Montreal)

Jiří Hrdina:           1989 (Calgary), 1991, 1992 (Pittsburgh)

Petr Klíma:          1990 (Edmonton)

Jaromír Jágr         1991, 1992 (Pittsburgh)

Robert Holík        1995, 2000 (New Persey)

Roman Turek       1999 (Dallas)

Patrik Eliáš           2000, 2003 (New Persey)

Petr Sýkora          2000 (New Persey), 2009 (Pitttsburgh)

Milan Hejduk       2001 (Colorado)

Martin Škoula      2001 (Colorado)

Dominik Hašek    2002, 2008 (Detroit)

Jiří Fischer           2002 (Detroit)

Jiří Šlégr               2002 (Detroit)

Richard Šmehlík   2003 (New Persey)

Pavel Kubina        2004 (Tampa Bay)

Stanislav Neckář   2004 (Tampa Bay)

František Kaberle 2006 (Carolina)

Josef Vašíček       2006 (Carolina)

Jiří Hudler            2008 (Detroit)